Caitlin se remémore une fête de lycée. À l'époque, elle connaissait Charlie et elle se rappelle qu'il fut la raison pour laquelle elle a perdu ce qui aurait pu être la meilleure relation de sa vie. Caitlin se rend compte que Tom n'est peut-être pas le bon et elle finit par embrasser Charlie. Pendant ce temps, lors d'une soirée de charité, Paul essaye de séduire une femme dont l'amie a des vues sur Carter qui est gay.