Nadat Jessie Patterson haar derde verloving afzegt op het altaar, zweert ze geen serieuze relatie aan te gaan totdat ze "de ware" vindt. Maar dan ontmoet ze de charmante maar verstokte vrijgezel Aiden MacTiernan. Wat Jessie niet weet is dat Aiden een weddenschap heeft gesloten met zijn vrienden. Die houdt in dat hij een vrouw ervan moet overtuigen om met hem te trouwen voor Kerstmis. En dat is binnen vier weken.